Розрізнити олеїнову кислоту. Олеїнова кислота - властивості та застосування

Олеїнова кислота є основним компонентом і за висновками багатьох досліджень тісно пов'язана зі зниженням ризику розвитку серцево-судинних захворювань, ожиріння та високого кров'яного тиску (гіпертонії). Ця кислота також може покращити настрій, уповільнює процеси старіння та запобігає раку. Нижче розповідається про багато користі олеїнової кислоти і чому її велика кількість може бути шкідливою для здоров'я.

Стаття заснована на висновках 53 наукових досліджень

  • Лабораторія молекулярної та клітинної Біомедицини, Кафедра біології, Інститут Universitari d'Investigació en Ciències de la Salut, IUNICS, Університет Балеарських островів, Пальма-де-Майорка, Іспанія
  • Кафедра педіатрії, Університет Іллінойсу в Чикаго, США
  • Інститут фармакології, польська Академія Наук, Краків, Польща
  • Кафедра неврології, Університетська медична школа, Aachen, Німеччина
  • Кафедра фізіології, Університет Гранади, Іспанія
  • та інші автори.

Для ознайомлення з дослідженнями – використовуйте посилання наприкінці статті (1)

Що таке олеїнова кислота?

Олеїнова кислота є незамінною мононенасиченою жирною кислотою. Велика кількість цієї кислоти надходить в організм через їжу - різні олії та жирна риба. Складає приблизно 92% від усіх цис-ізомерів мононенасичених жирів у нашому харчуванні (якщо дієта вважається здоровою). Також олеїнова кислота синтезується і всередині нашого організму із насичених жирних кислот та частково з вуглеводів.

Олеїнова кислота входить до класу Омега-9 мононенасичених кислот, які мають тільки один подвійний зв'язок та визначаються числом атомів вуглецю в боковому ланцюзі. Іноді олеїнову кислоту скорочено називають С18:1. Найбільш природні та корисні мононенасичені жири є цис-ізомерами за орієнтацією подвійного зв'язку, а штучні жири є транс-ізомерами і їх надходження через їжу пов'язане зі збільшеним ризиком для здоров'я.

Дослідження, що охопило 7 розвинених країн, вперше пов'язало підвищене вживання насичених жирів і зростання загального холестерину, як і хвороб серця. Багато сучасних рекомендацій щодо харчування спираються на висновки цього дослідження і рекомендують звертати увагу на рівень холестерину, як один із сильних факторів зростання ризику смерті від хвороб серця. (15) Аналогічний висновок було отримано і в науковій роботі з вивчення 180 пацієнтів, які дотримуються дієт з високим і низьким вмістом мононенасичених жирів протягом 2-х років.(16)

Захисні ефекти олеїнової кислоти проти серцево-судинних захворювань значною мірою пов'язані із зменшенням у крові загального холестерину, особливо «поганого» ЛПНЩ-холестерину. Одним із показових досліджень був 8-тижневий експеримент з 23 пацієнтами, які мали підвищений ризик хвороб серця і перебували протягом усього дослідження на дієті з підвищеним вмістом мононенасичених жирів. Висновком із цієї роботи стала рекомендація щодо застосування подібної дієти з метою захистити здоров'я серця через зменшення зсідання крові та поліпшення кровообігу.(17)

Подібні висновки не дивні, адже олеїнова кислота впливає на чутливість до інсуліну, знижує кров'яний тиск, знижує запальні маркери та покращує функції кровоносних судин.

Олеїнова кислота знижує кров'яний тиск

У дослідженні за участю 23 пацієнтів із підвищеним кров'яним тиском було зазначено, що харчування із вмістом підвищеної кількості мононенасичених жирів після закінчення 6 місяців змогло знизити тиск у всіх учасників. А 8 пацієнтів змогли відмовитися від ліків зниження тиску, поки дотримувалися цю дієту.(18)

Варто відзначити, що таке було пов'язано з одночасним зменшенням вмісту насичених жирів у харчуванні та зростання рівня оксиду азоту від поліфенолів з оливкової олії.(19)

В іншому дослідженні, за участю щурів, було отримано обнадійливі результати, коли у тварин з діагнозом артеріальної гіпертонії вдалося знизити тиск до нормального рівня після 7 днів отримання їжі з оливковою олією. Цей ефект був отриманий за допомогою впливу 2-hydroxyoleic кислоти (2-OHOA) - похідної олеїнової кислоти. При цьому зниження тиску відбувалося залежно від дози отримання оливкової олії та, відповідно, 2-hydroxyoleic кислоти. Найкращий ефект був показаний при прийомі 2-OHOA у дозі 600 мг на кілограм ваги тварини кожні 12 годин. (20)

Відомо, що інтеграція олеїнової кислоти в клітинні мембрани може змінювати активність тих чи інших рецепторів на мембрані (зокрема, G-сполучених рецепторів, членів сім'ї адренорецепторів). (21) Збільшення числа рецепторів під впливом оливкової олії призводило до зниження артеріального тиску. (22)

Рекомендовані дози прийому олеїнової кислоти для зниження артеріального тиску:

  • 2-4 столові ложки (EVOO) або 10-20 свіжих оливок на день (23)
  • Екстракт оливкового листя – 500 мг двічі на день (24)

Олеїнова кислота підвищує чутливість до інсуліну

Коли група дорослих людей (162 здорових людини) перейшли на 3-х місячне харчування продуктами з підвищеним вмістом насичених жирів (західна дієта), то знизилася, але такого не відбулося у групі піддослідних, які дотримувалися дієти з мононенасиченими жирами.(27)

В іншому дослідженні 10 людей з підвищеною вагою тіла та з діагностованим інсуліннезалежним цукровим діабетом змогли показати поліпшення свого глікемічного профілю (показники глюкози та інсуліну в крові) при дотриманні дієти з мононенасиченими жирами протягом 15 днів.(28)

Інша наукова робота показала, що у мишей з діабетом та ожирінням при заміні в харчуванні насичених жирів на олеїнову кислоту відбулося поліпшення показників здоров'я (запалення в гіпоталамусі, опір інсуліну та кількість жиру).(29)

Ще один доказ позитивного впливу олеїнової кислоти було продемонстровано на прикладі 11 пацієнтів з діабетом, які практикували 3 типи дієти. Кожна дієта дотримувалась ними протягом 28 днів. В одній дієті переважали мононенасичені жири, в іншій – насичені жири, у третій був підвищений вміст вуглеводів. Найефективнішою виявилося харчування продуктами з мононенасиченими кислотами, що призвело до зменшення кількості жиру на животі у цих пацієнтів.(30)

Олеїнова кислота попереджає розвиток ожиріння

За даними Всесвітньої організації охорони здоров'я дієта з підвищеним вмістом мононенасичених жирів могла б стати найкращим масовим способом запобігання розвитку ожиріння в усьому світі. (31) Відомо, що подібне харчування протягом 28 днів здатне зменшити центральне ожиріння (об'єм живота та талії), навіть у пацієнтів з діабетом. (32)

Відомо дослідження, де мишам з ожирінням безпосередньо вводили олеїнову кислоту в гіпоталамус, що призводило до зниження апетиту та поліпшення симптомів, пов'язаних з ожирінням. (33)


РОЛЬ ОЛЕЇНОВОЇ КИСЛОТИ У ЗНИЖЕННІ ЗАПАЛЕННЯ

Олеїнова кислота сприяє поліпшенню роботи імунної системи та зменшує запалення

Олеїнова кислота входить до складу клітинних мембран і може безпосередньо взаємодіяти з імунними клітинами – нейтрофілами, які відповідають за терміни та інтенсивність запалення тканин організму.(34)

Частина запальної реакції в організмі вимагає формування за допомогою нейтрофілів реактивного кисню у місці запалення. Це сприяє зціленню. Але при присутності олеїнової кислоти відбувається посилення цієї реакції, що сприяє більш швидкому вирішенню запалення, включаючи активніше вивільнення цитокінів IL-1b. (35, 36)

Нейтрофіли також відповідають за визначення мікроорганізмів та організацію оборони проти них. При присутності олеїнової кислоти відбувається більш активне присутності фагокуючих нейтрофілів і ефективніше знищення бактерій та мікробів.(37)

Олеїнова кислота може допомогти у лікуванні ревматоїдного артриту

43 пацієнти з діагнозом отримували харчову добавку з риб'ячим жиром (високий вміст Омега-3) та оливкову олію (з підвищеним вмістом олеїнової кислоти). Вони змогли показати поліпшення у рухливості суглобів та зменшення болю в порівнянні з іншими пацієнтами, які приймали тільки риб'ячий жир або плацебо у вигляді соєвої олії.(39)

Олеїнова кислота може знизити хронічний біль

Олеїнова кислота блокує рецептор (TRVP1), залучений до чутливості до болю (пекуча пряність, гаряча температура та свербіж). Ця властивість вказує на природну участь олеїнової кислоти в регуляції запалення. (40)

Ін'єкції олеїнової кислоти та альбуміну в ділянку травми у мишей змогли зменшити болі та мимовільні рухи, пов'язані з паралічем після травми хребта. Альбумін та олеїнова кислота також сприяють розвитку нових дендритних нервових клітин.(41)

Олеїнова кислота важлива для роботи мозку

Ця кислота виробляється в організмі під час ремонту нейронів (зрілих аксонів) і відіграє роль у виробництві мієліну. перебіг хвороби та зменшити запалення мозку.(43)

Олеїнова кислота покращує настрій

Невелике 3-тижневе дослідження (14-18 осіб у тестовій групі) показало, як дієта з підвищеним вмістом олеїнової кислоти змогла допомогти покращити нервову реакцію (гнів) та збільшити фізичну активність, пов'язану з мотивацією.(44)

Олеїнова кислота зменшує порушення у роботі мозку при старінні

Харчування продуктами з високим вмістом мононенасичених жирів змогло зменшити порушення роботи мозку в італійців старше 65 років під час опитування понад 5000 чоловік. Ймовірно, що зменшення мозкових порушень було пов'язане з позитивним впливом олеїнової кислоти у підтримці структурної цілісності нейронів. (45, 46)

Олеїнова кислота уповільнює старіння

Багато досліджень продемонстрували, що миші, як правило, показували більш високий рівень олеїнової кислоти в мембранах клітин, ніж миші з меншою тривалістю життя. (47)

Старіння часто пов'язане з остом окислювального стресу в клітинних мембранах та виникнення пошкоджень ДНК вільними радикалами, випущеними під час виробництва енергії. Щури, які їли більше оливкової олії і, ймовірно, мали більше цієї кислоти в мембранах клітин, демонстрували менше вікового окислювального стресу, оскільки ці кислоти менш чутливі до пошкоджень вільними радикалами.(48)

Олеїнова кислота попереджає розвиток раку

Через можливість олеїнової кислоти знижувати окисний стрес у клітинах та захищати ДНК від окисних ушкоджень відбувається зниження ризику розвитку раку. (49) У двох дослідженнях проходило опитування про харчові звички понад 5000 жінок без раку та з діагнозом раку молочної залози. Ті жінки, у кого в дієті було більше олеїнової кислоти, показували менший ризик розвитку раку грудей. (50, 51)

У дослідженні на мишах, хворих раком легень(аденокарцинома), було показано, що харчування з олеїновою кислотою призводило до збільшення термінів життя та збільшення тривалості періоду без рецидиву. (52) Однак, якщо давати тільки олеїнову кислоту мишам з раком слинних залоз, то відбувалося різке прогресування пухлини через відсутність інших мононенасичених жирів у харчуванні.(53)


Шкідливий вплив олеїнової кислоти на здоров'я

Високий рівень олеїнової кислоти – це погано

Певні показники концентрації Омега-9 жирів у червоних кров'яних клітинах при аналізі понад 3000 пацієнтів були пов'язані з підвищеними ризиками смерті в найближчі 10 років. Цей зв'язок був нелінійним, а у вигляді U-подібної кривої. Що вказувало на підвищення ризику смерті від серцево-судинних захворювань як за низьких, так і при високих рівнях Омега-9 жирів. Оптимальним рівнем був вміст олеїнової кислоти в мембранах клітин у межах 14% (низьким рівнем вважалися 13%, високим – 15%).

Олеїнова кислота може негативно вплинути на дітородну функцію.

У мишей, підвищене споживання Омега-9 жирних кислот (зокрема олеїнової кислоти), призводило до погіршення функціонування репродуктивної системи, зокрема зниження кількості цуценят у посліді. Ймовірно, це пов'язано із зміною синтезу стероїдних гормонів під час вагітності.

У чоловічої статі при збільшеному вживанні в їжу олеїнової кислоти виявлялося зниження рухливості сперматозоїдів.

Олеїнова кислота може не захищати шкіру.

Багато косметичних засобів для догляду за шкірою містять у своєму складі олеїнову кислоту. Але існує мало наукових доказів на підтримку позитивних можливостей олеїнової кислоти запобігати (ультрафіолетовому) опроміненню, усуненню вільних радикалів як у вигляді добавки, так і у вигляді речовини для місцевого застосування.

Варто обережно підходити до трактувань досліджень з олеїнової кислоти.

Багато досліджень з впливу мононенасичених кислот використовували оливкову олію як джерело олеїнової кислоти. Але це не робить різницю між Омега-9 жирними кислотами (олеїнова кислота) та іншими мононенасиченими жирними кислотами (Омега-3 або Омега-6). Інші сполуки, присутні в оливковій олії, також можуть позитивно впливати на здоров'я. Визначити, які компоненти вносили найбільший внесок у ці позитивні ефекти, було дуже важко, особливо коли про дієти вчені дізнавалися під час опитування піддослідних.

Чоловіки та жінки по-різному реагують на олеїнову кислоту

Часто при дослідженні великої кількості людей не проводиться різницю між статями, і багато досліджень спиралися на ефекти у чоловіків. Але коли результати експериментів оцінювалися окремо у чоловіків і жінок, то вплив олеїнової кислоти на зниження рівня холестерину було меншим у жінокніж у чоловіків.

Лікарська взаємодія

Олеїнова кислота добре взаємодіє з препаратами проти підвищеного кров'яного тиску або проти діабету. Тому при прийомі цих лікарських засобів поєднання з олеїновою кислотою може викликати сильніше зниження артеріального тиску або рівня цукру в крові.

При застосуванні такого препарату проти раку молочної залози, як Паклітаксел, разом із олеїновою кислотою відбувається посилення дії хіміотерапії проти пухлини.

————————————-

Підписуйтесь на КІД ЖИТТЯ:

Напевно, всі чули про жирні кислоти і навіть про їхню користь. Але їх так багато, що можна просто заплутатися у назвах. Тим часом є такі, які організму людини необхідні. До них відноситься олеїнова кислота.

Що це таке?

Олеїнова кислота вважається мононенасиченою і відноситься до жирних кислот омега-9. Вона необхідна нормального функціонування організму, отже завжди має бути у ньому. Варто зазначити, що олеїнова кислота є замінною, тобто вона синтезується (за її вироблення відповідає печінка).

Але все ж таки надходити в організм разом з їжею такий компонент повинен, так що в харчуванні обов'язково повинні бути присутні продукти, багаті ним. Зовнішньо кислота виглядає як практично безбарвна масляниста рідина, що не має запаху і розчиняється в органічних розчинниках.

Застосування

Олеїнова кислота має досить широке застосування, причому у харчуванні, а й у багатьох промислових галузях. Наприклад, її додають у миючі засоби, використовують для виготовлення парфумів та косметичних засобів, а також лакофарбових матеріалів.

Крім того, цю речовину застосовують на заводах для обробки різних сплавів. Використовується олеїнова кислота і в фармацевтиці: її додають до місцевих ранозагоювальних засобів. Крім іншого, така речовина є досить поширеною харчовою добавкою (Е570), що використовується для консервації та обсмажування продуктів.

Як отримати?

У чому міститься олеїнова кислота? Насамперед, у рослинних оліях, наприклад, у фісташковій, соняшниковій, кунжутній, гарбузовій, кукурудзяній, оливковій та в деяких інших. Також досить велика кількість речовини можна виявити в тваринних жирах, особливо в яловичому та свинячому. Крім того, олеїнова кислота є і в жирі деяких сортів риби, наприклад, тріски.

До речі, при термічній обробці олеїнова кислота втрачає частину своїх властивостей, тож найкраще отримувати її саме з олій, причому неодмінно холодного віджиму. І бажано використовувати їх для приготування салатів, а не для смаження.

Користь

Основні корисні властивості олеїнової кислоти:

  • Вона допомагає контролювати рівень шкідливого холестерину в крові, а також перешкоджає його відкладенню на стінках судин. І це означає, що цю речовину можна назвати чудовим засобом профілактики атеросклерозу.
  • При розпаді олеїнової кислоти утворюється енергія, яка потрібна для нормальної роботи всіх систем організму.
  • Цей компонент сприяє зниженню резистентності до інсуліну, тобто, по суті, запобігає розвитку цукрового діабету.
  • Олеїнова кислота бере найактивнішу участь у побудові та відновленні клітинних мембран, тобто не тільки захищає тканини від пошкоджень, а й сприяє їхній регенерації.
  • Ця дивовижна речовина захищає організм від впливу вільних радикалів, які не тільки запускають та прискорюють процеси передчасного старіння всіх тканин, але й можуть провокувати переродження здорових клітин та розвиток онкологічних захворювань.
  • Олеїнова кислота сприяє зміцненню судинних стінок, знижує рівень артеріального тиску, а також перешкоджає утворенню тромбів, тобто захищає від низки захворювань серцево-судинної системи.
  • Цей компонент необхідний для зміцнення імунітету та захисту організму від атак бактерій, вірусів та грибків.
  • Олеїнова кислота має протизапальну дію і помітно прискорює процес одужання при деяких захворюваннях.
  • Дана речовина сприяє підвищенню еластичності шкірних покривів, а також зміцненню нігтів, волосся та кісткових тканин.
  • Олеїнова кислота покращує передачу нервових імпульсів і цим нормалізує роботу практично всіх органів і тканин.
  • Слід зазначити, що жири цієї кислоти засвоюються набагато краще, ніж деякі інші, і витрачаються на енергію. І тому такий компонент певною мірою може сприяти контролю маси тіла або навіть її зниженню.

Норма споживання

Приймати олеїнову кислоту додатково як добавки не варто, та й зустріти такі добавки у продажу досить складно. Досить просто включати у свій раціон продукти, багаті на таку речовину. Причому для того, щоб воно засвоювалося правильно і повноцінно, потрібно дотримуватися деяких правил. Так, бажано, щоб частку продуктів рослинного походження, що містять відповідні жири, припадало приблизно 30%.

А на частку тваринних жирів при цьому має припадати близько 60-70%. У такому разі продукти містять близько 40% олеїнової кислоти із загального обсягу всіх жирних кислот. Саме так ви зможете забезпечити надходження необхідної кількості такого важливого та потрібного компонента.

Будьте здорові! А допоможе вам у цьому олеїнова кислота.

Вчені знайшли ефективну протиотруту від радіації. Це олеїнова кислота. Вона діє цитохром З.

Він належить до білків. Цитохром С є необхідним компонентом дихального ланцюга та переносником речовин у мітохондрії – своєрідні акумулятори клітин.

Під впливом радіації білок від'єднується від мембрани клітини та активує апоптоз.

Так вчені називають загибель тканин - результат впливу альфа і бета-випромінювання.

Однак, при взаємодії з олеїновою активність цитохрому З зводиться до мінімуму.

Людину можна врятувати. Познайомимося з ліками ближче, дізнаємося про весь спектр його властивостей.

Властивості олеїнової кислоти

Властивостікислоти нетипові. У речовини не тільки немає запаху, а й смаку. Тим часом отримали свою назву саме завдяки кислинці.

З дозволених для споживання згадуються, наприклад, лимона, розчин оцту.

Олеїнова кислота міститьсяв оливковій олії, на честь якого і названа. Проте, кислуватим з'єднання продукт не робить.

Міститься героїня і в жирах, тому віднесена до класу жирних.

Всі вони одноосновні, карбонові з відкритим ланцюгом. Остання характеристика означає, що атоми в молекулах не замикаються у кола та багатокутники.

Карбоновими називають з однією, або декількома, карбоксильними групами СООН.

Одноосновними називають сполуки лише з одним атомом. Така й олеїнова кислота. Формулаз'єднання: - C 17 H 33 COOH.

З'єднання має типові супутники. Так, поряд зустрічаються пальмітоваі олеїнова кислоти.

Перша міститься у пальмовому маслі. Олеїнова в ньому також є, як і в багатьох тваринних жирах.

В останніх до героїні статті майже завжди приєднується. лінолева кислота.

Олеїновакислота, як і, є типовим супутником стеариновой. Спільний препарат – стеарин.

Він є харчовою добавкою та сировиною для виготовлення свічок. Олеїноваі стеаринова кислотажирні, але розділити їх простіше, ніж дуети з лінолевим та пальмітовим сполуками.

Вони, як і олеїнова, ненасичені, тобто, не містять подвійних зв'язків. Стеаринова їх містить, є насиченою.

Оліїнова жирна кислота- Це в'язка рідина. Її щільність наближається до 1 г на кубічний сантиметр.

Ось і ще одна відмінність від кристалічної стеаринової. В воді жир олеїнової кислотине розчиняється.

Змішати його виходить із хлороформом, бензолом, метанолом, діетиловим ефіром та етанолом.

У героїні статті низька температура плавлення – лише 16 градусів Цельсія. Трохи вище показник технічної. У ній багато домішок. Це речовини, що омиляються, інша органіка.

Через їхню присутність олія олеїнової кислотистає пастоподібним, набуває запаху і кольору. Останній варіюється від жовтуватого до бурого.

Заради справедливості, відзначимо, що чиста кислота теж може стати . Причина – сонячне світло та кисень повітря.

Речовина легко окислюється і, очевидно, «загоряє» у променях ультрафіолету. Тому олеїн зберігають у непрозорій тарі, яку щільно закривають.

Технічна олеїнова кислотапідходить, наприклад, для обробки нержавіючої сталі. Жир з'єднання змащує її.

У результаті спрощується процес свердління коронками. Найчастіше використовують біметалічні. Про інші терени застосування олеїнової розповімо далі.

Застосування олеїнової кислоти

Застосуванняз'єднання пов'язане, так само, з косметичною галуззю. Олеїнова кислотавходить в складкремів, лосьйонів, миючих засобів, зокрема мила.

У назві не дарма згадувалося про вплив з'єднання на білки, що будують мембрани клітин.

Стан клітинних оболонок відбивається на зовнішності. Отже, олеїнова продовжує молодість.

З'єднання допомагає утримувати вологу та виступає в ролі захисної плівки. Неозброєним оком її не видно.

У милі олеїнова кислота виступає емульгуючим компонентом. Цю роль з'єднання грає в .

Емульгаторами прийнято називати речовини, здатні перетворити компоненти, що не змішуються між собою, в емульсії.

Без олеїну і мило, і гума розшарувалися б на фракції. До речі, в обох матеріалах використовується не чиста, а її.

У медицині також використовується олеїнова кислота. В аптеціНаприклад, можна знайти препарат «Лінетол».

Саме його виписують при променевих опіках. Але засіб допоможе і при термічних, а так само, хімічних ушкодженнях шкіри.

Лінетол призначається, так само, від атеросклерозу. Зміцнюючи мембрани клітин, препарат зміцнює і судини, допомагаючи позбутися хвороби.

Її локалізація не має значення. Засіб однаково ефективно бореться як з мозковим атеросклерозом, так і з тим, що проявляється в судинах.

Почасти медичною можна назвати сферу дієтології. Фахівці з харчування називають олеїнову кислоту «Омега».

Чули про групу жирних кислот «Омега-9» та їхню користь для організму? Так ось, олеїнова з їх числа. Її намагаються замінити.

Проте тести показують, що організм не пристосовується. Якість мембран неминуче змінюється на гірший бік.

Тому необхідно оливкове масло, в якому аж 80%. Великий вміст олеїнової сполуки та в кунжутній олії – 40%.

Приблизно стільки ж кислоти міститься у вичавленні рисових висівок. 6% олеїну знайдете в кокосовому маслі. Усі назви не з дешевих.

Тому, власне, промисловці шукають заміни. Але дієтологи не рекомендують переходити на них.

Купити олеїнову кислоту- Типовий запит для лакофарбового виробництва. Героїню статті додають у , лаки, оливи.

Отже, сфера застосування широка. Однак, список способів отримання речовини не назвеш великим. Вивчимо процес та зрозуміємо його вплив на цінник олеїну.

Видобуток олеїнової кислоти

Це одна з небагатьох кислот, яку не вдається синтезувати. Приходять на думку варіанти невигідні.

Промисловці досі отримують з'єднання з олій. На оливковому розоришся, якщо, звісно, ​​не живеш в Італії.

Тому, використовують суміш із соняшникової, рапсової, гірчичної та коріандрової. Спочатку розкладають гліцериди масел.

Після, від маси карбонових кислот відокремлюють легко-і важкокиплячі сполуки. Допомагає дистиляція.

Окремо виділяється метод гідрування талової олії. Це продукт обробки сульфатного мила.

Вплив на нього сірчаною кислотою дає суміш органічних сполук із їдким запахом. Серед них є олеїн.

Для його виділення потрібна температура від 20 до 100 градусів і тиск в 0,5 мегапаскалів. Процес триває близько 3-х годин.

Для успіху реакції потрібний каталізатор. Його роблять із . Як носій беруть іонообмінну смолу.

У таловому маслі олеїну близько 40%. Останнім часом замість паладієвого каталізатора беруть .

Носієм служить кізельгур – осадова гірська порода. Такий підхід дозволяє одержати найбільш чисту кислоту. Скільки за неї беруть? Цьому присвятимо фінальний розділ.

Ціна олеїнової кислоти

Б-14, Б-15, B, - все це олеїнова кислота. ЦінаЯк розумієте, залежить від .

Найпопулярніша – Б15. Її закуповують виробники, лакофарбової продукції та хімічні підприємства.

За кілограм сировини просять близько 60 рублів. При оптових закупівлях сума знижується приблизно на 10 рублів за кожну 1000 грамів.

Олеїнова кислота Б-14 – технічний продукт. За нього просять вдвічі менше – близько 30 рублів за кілограм. Можна знайти пропозиції по 25 і навіть 22 рубля у разі оптових замовлень.

У теж технічна, але, середньої очистки, не така забруднена, як Б-14. Цінник, відповідно, також середній.

За 1000 г з'єднання просять 40-50 рублів. Форма поставок, як правило, бочки. Вони розраховані на оптовиків.

У пластикових каністрах із кришками, що закручуються, надсилають дрібні замовлення. Виробники пропонують каністри на 3, 4, 5, 10, 20 кілограмів.

У бочки, як правило, розливають по 25, 30, 45 літрів. Уявляєте, скільки вітаміну Е? Це один із компонентів кислоти, точніше, домішка до неї.

Вважається, що вітамін Е необхідний молодості шкіри, волосся і нігтів. Виходить, корисний не лише сам олевін.

Користь можна знайти і у його забруднювачах. Хоча, для отримання вітаміну Е є приємніші продукти, наприклад, капуста.

Для нормальної життєдіяльності організму людини вкрай необхідні жирні кислоти, що поділяються на насичені та ненасичені. Найбільш корисними є ненасичені жирні кислоти, які беруть активну участь у синтезі біологічно активних речовин – простагландинів. Синтез жирних кислот відбувається у печінці, у жировій та легеневій тканині, у кишечнику, у кістковому мозку та інших тканинах людського організму. Складаються жирні кислоти із восків, холестерину, фосфатидів, гліцеридів.

Найціннішою жирною мононенасиченою кислотою є олеїнова кислота. Саме вона бере участь у побудові біологічних мембран людини. Заміна цієї мононенасиченої кислоти різко змінює біологічну властивість мембран – їхню проникність. Жири, що містять цю унікальну кислоту, відрізняються найбільшою засвоюваністю. Вона часто застосовується у медичних препаратах. Основу лікарського препарату лінеолу становить саме ненасичена жирна кислота.

Взагалі, жирні кислоти необхідні людині, оскільки є її енергетичним резервом, вони покривають захисним шаром внутрішні органи, що входять до складу клітинних мембран. У тваринних жирах частку цієї виключно корисної мононенасиченої кислоти припадає 40% всіх жирних кислот, у складі рослинних олій олеїнової кислоти приблизно 35%. Найбільш багатий на цю кислоту продукт харчування – оливкова олія, її в ньому міститься до 85%. Саме тому оливкова олія вважається найціннішою та корисною рослинною олією.

При всій можливості заміни даної кислоти в харчовому раціоні людини, саме її зміст є найбільш сприятливим для . Оптимальне надходження ненасичених жирних кислот, зокрема олеїнової, досягається шляхом збалансованості харчування, при якому третина жирів, що надходять з їжею, повинна бути рослинного походження і дві третини тварини. При такому розкладі необхідний нормальної життєдіяльності людини раціон харчування містить приблизно 40% олеїнової кислоти.

Навіть термічна обробка масел, що містять достатню кількість цієї кислоти, не надає шкідливого руйнівного впливу на її якість та необхідні для організму людини корисні властивості. Окислення і псування дана кислота, наприклад, що входить в оливкову олію, не піддається. Ви можете використовувати оливкову олію для приготування смаженої картоплі, кукурудзи, для заливки консервів домашнього приготування.

Для виготовлення жирової основи маргаринів методом гідрогенізації утворюється ізомер трансолеїнова кислота, яка чудово засвоюється організмом людини, вона практично не входить у його жирове депо, тобто не відкладається про запас.

Досить часто застосовується олеїнова кислота у складі різних косметичних засобів, призначених для догляду за шкірою обличчя, рук, ніг, тіла. Ця унікальна за своїми властивостями кислота входить до декоративних косметичних засобів, мила. Креми для проблемної або старіючої шкіри, виготовлені з включенням до їх складу олеїнової кислоти, сприяють процесу відновлення мембранної структури клітин шкіри, допомагають утримувати вологу, значно покращують естетичний вигляд проблемної шкіри обличчя. Саме тому застосування в косметології оливкової олії, як продукту, що має найбільшу кількість цієї мононенасиченої кислоти, що входить до нього, так широко поширене в розробках відомих фірм. Парфумери всього світу використовують цю кислоту як пластичну речовину. Її солі – необхідний інгредієнт великої кількості відомих миючих засобів.

Застосовують олеїнову кислоту у промисловості. Вона є постійною основою для лаків, різноманітних покриттів, фарб, оліф. Промислове отримання цієї кислоти відбувається шляхом багаторазової кристалізації після розщеплення ліпідів з олії.

Необхідні мононенасичені кислоти супроводжують людину протягом усього життя, вони настільки стали звичними, що люди не помічають їх. Але недолік таких важливих складових людського життя дається взнаки практично відразу. Людству потрібно більше цінувати та розуміти необхідність застосування цього природного продукту.

360, 225-226 за 10 мм рт. ст. °C Тиск пари 3 (175°C); 10 (225°C); 15 (232°C); 100 (286°C) мм.рт.ст. Хімічні властивості Розчинність у воді не розчинний Розчинність у бензол: розчинний Розчинність у хлороформ: розчинний Розчинність у етанол: змішується Розчинність у діетиловий ефір: змішується Оптичні властивості Показник заломлення (для D-лінії натрію): 1,4582 (20°C) Класифікація Реєстр. номер CAS 112-80-1 SMILES Реєстр. номер EC 204-007-1 RTECS RG2275000 Наводяться дані для стандартних умов (25 °C, 100 кПа), якщо не вказано інше.

Олеїнова кислота (цис-9-октадеценова кислота) СН 3 (СН 2) 7 СН = СН (СН 2) 7 СООН - мононенасичена жирна кислота. Належить до групи омега-9 ненасичених жирних кислот.

Фізичні властивості

Масляниста рідина, легша за воду, без запаху, без кольору, нерозчинна у воді, але розчиняється в органічних розчинниках.

Хімічні властивості

Окислюється в твердих умовах перманганатом калію з розщепленням подвійного зв'язку, утворюючи суміш азелаїнової та пеларгонової кислот, у м'яких умовах при окисленні перманганатом утворюється суміш стереоізомерних діоксистеаринових кислот. При дії озону олеїнова кислота утворює озонід, що гідролізується з утворенням пеларгонового альдегіду та напівальдегіду азелаїнової кислоти. Гідрується до стеаринової кислоти.

Солі лужних металів олеїнової кислоти добре розчиняються у воді і використовуються в текстильній промисловості (олеїнове мило). Свинцева сіль олеїнової кислоти, на відміну від свинцевих солей насичених жирних кислот, розчинна в ефірі, на цій відмінності в розчинності заснований метод виділення олеїнової кислоти із суміші кислот, що виходять омиленням природних жирів.

Подвійний зв'язок у олеїновій кислоті має цис-конфігурацію, ізомеризація в транс-ізомер – елаїдинову кислоту – протікає під дією різних каталізаторів (діоксид азоту, аліфатичні нітрили). Ізомеризація олеїнової кислоти під дією азотистої кислоти в більш високоплавку (температура плавлення 44 °C) елаїдинову кислоту (елаїдинова проба) застосовується для визначення типу рослинних олій: суміш кислот, отримана з невисихаючих олій, що містять переважно ефіри олеїнової кислоти, під дією кислого розчину при кімнатній температурі застигає в щільну масу, суміш кислот, отримана при омиленні олій, що не висихають, містять значні кількості поліненасичених кислот (лінолевої і ліноленової) в умовах елаїдинової проби залишається рідкою.

Знаходження у природі

Міститься в багатьох тваринних жирах у вигляді складних ефірів - гліцеридів: яловичому жирі (41-42%), у свинячому (37-44%), у трісковому (30%), а також міститься в багатьох рослинних оліях: олія сасанкви (85- 89 %), олія лісового горіха (70-84 %), олія камелії (80 %), олія буріті (Mauritia Vinifera) (79 %), олія папайї (79 %), олія марули (70-78 %), олія морингу (71%), мигдальне масло (64-82%), оливкова олія(55,0-83,0 %), олія асаї (60 %), олія горіхів Кешью (60 %), олія авокадо (59-75 %), олія абрикосових кісточок (58-74 %), арахісова олія (66 %) ), олія Персикових кісточок (55-75 %), фісташкова олія (51-54 %), олія горіхів макадамії (50-67 %), олія м'якоті пекуї (54 %), олія андіроби (Carapa guianensis) (50,5 %) ), олія дерева ним (50 %), олія путерії (50 %), Арганова олія (48 %), олія кісточок пекуї (46 %), вівсяна олія (46 %), олія калодендруму капського (Calodendrum capense) (45 %) , олія понгамії (44,5-71 %), олія горіхів пекан (43-51 %), олія купуасу (44 %), олія манго (43 %), олія авелланського горіха (42 %), олія ши (40-45) %), соняшникова олія(14,0-39,4 %, високоолеїнова 61,0-69,8 %), гірчична олія (22-30 %), олія бразильського горіха (38 %), олія дерева сал (37-43 %), кунжутна олія (37-42 %), гарбузова олія (35-47 %), пальмова олія (35-45 %), олія какао (34-36 %), олія розторопші (30 %), кукурудзяна олія (24-42 %), олія кокум (Garcinia indica) (30-42%), олія горіхів іліпа (Shorea stenoptera) (32-38%), рисова олія (32-38%).

Застосування

Олеїнова кислота та її ефіри застосовують для отримання лакофарбових матеріалів, як пластифікатори. Застосовується в миловаренні, олеїнова кислота та її солі широко застосовується як емульгатори, зокрема, у складі мастильно-охолоджуючих рідин) при обробці металів різанням - хонінгуванням, протягуванням, розгортанням та ін. Також використовується як стабілізатор магнітних рідин на основі вуглеводневих носіїв феромагнітних частинок.

У виробництві засобів, що замаслюють (для хімічних волокон), флотореагентів, синтетичного каучуку, піногасників, змочувача для фарбування дисперсними барвниками, пластифікаторів. Входить до складу косметичних засобів. Входить до складу олеїну.

Дослідники

  • Альбіцький, Олексій Андрійович «Про деякі перетворення олеїнової та інших близьких до неї кислот», Казань, 1898;

Напишіть відгук про статтю "Олеїнова кислота"

Примітки

Література

  • "Хімічний енциклопедичний словник" за ред. Кнунянц І. Л., М: Радянська енциклопедія, 1983 стор 407
  • Рабінович Ст А., Хавін З. Я. «Короткий хімічний довідник» Л.: Хімія, 1977 стор 170

Посилання

Уривок, що характеризує олеїнова кислота

22-го числа, опівдні, П'єр йшов у гору по брудній, слизькій дорозі, дивлячись на свої ноги і на нерівності шляху. Зрідка він поглядав на знайомий натовп, що оточував його, і знову на свої ноги. І те й інше було однаково своє та знайоме йому. Ліловий кривоногий Сірий весело біг стороною дороги, зрідка, на доказ своєї спритності та достатку, підтискуючи задню лапу і стрибаючи на трьох і потім знову на всіх чотирьох кидаючись із гавканням на воронь, що сиділи на падали. Сірий був веселіший і гладший, ніж у Москві. З усіх боків лежало м'ясо різних тварин - від людського до кінського, у різних ступенях розкладання; і вовків не підпускали люди, що йшли, так що Сірий міг наїдатися скільки завгодно.
Дощ йшов з ранку, і здавалося, що ось він пройде і на небі розчистить, як слідом за нетривалою зупинкою припускав дощ ще сильніше. Наповнена дощем дорога вже не приймала води, і струмки текли по коліях.
П'єр ішов, озираючись на всі боки, рахуючи кроки по три, і загинав на пальцях. Звертаючись до дощу, він внутрішньо примовляв: ну ка, ну ка, ще, ще надай.
Йому здавалося, що він ні про що не думає; але далеко і глибоко десь щось важливе і втішне думала його душа. Це щось було найтонше духовне вилучення зі вчорашньої його розмови з Каратаєвим.
Вчора, на нічному привалі, змерзнувши біля погаслого вогню, П'єр підвівся і перейшов до найближчого, краще палаючого багаття. Біля багаття, до якого він підійшов, сидів Платон, сховавшись, як ризою, з головою шинеллю, і розповідав солдатам своїм суперечливим, приємним, але слабким, болючим голосом знайому П'єру історію. Було вже за північ. Це був той час, коли Каратаєв зазвичай оживав від гарячкового нападу і був особливо жвавий. Підійшовши до багаття і почувши слабкий, болісний голос Платона і побачивши його яскраво освітлене вогнем жалюгідне обличчя, П'єра щось неприємно кольнуло в серці. Він злякався своєї жалості до цієї людини і хотів піти, але іншого вогнища не було, і П'єр, намагаючись не дивитись на Платона, підсів до багаття.
- Що, як твоє здоров'я? - Запитав він.
– Що здоров'я? На хворобу плакатися – бог смерті не дасть, – сказав Каратаєв і одразу ж повернувся до розпочатої розповіді.
– …І ось, братику ти мій, – продовжував Платон з усмішкою на худому, блідому обличчі та з особливим, радісним блиском в очах, – ось, братику ти мій…
П'єр знав цю історію давно, Каратаєв разів шість йому одному розповідав цю історію, і завжди з особливим, радісним почуттям. Але як не добре знав П'єр цю історію, він тепер прислухався до неї, як до чогось нового, і те тихе захоплення, яке, розповідаючи, мабуть, відчував Каратаєв, повідомив і П'єру. Історія ця була про старого купця, який благообразно і богобоязливо жив із сім'єю і поїхав одного разу з товаришем, багатим купцем, до Макар'я.
Зупинившись на заїжджому дворі, обидва купці заснули, і другого дня товариша купця знайшли зарізаним і пограбованим. Скривавлений ніж був знайдений під подушкою старого купця. Купця судили, покарали батогом і, висмикнувши ніздрі, як слід по порядку, казав Каратаєв, заслали в каторгу.
- І ось, братик ти мій (на цьому місці П'єр застав розповідь Каратаєва), проходить цій справі років десять або більше того. Живе дідок на каторзі. Як випливає, підкоряється, поганого не робить. Тільки у Бога смерті просить. - Добре. І зберися вони, нічною справою, каторжні те, так само як ми з тобою, і дідок з ними. І зайшла розмова, хто за що страждає, у чому богу винен. Стали казати, той душу занапастив, той дві, той підпалив, той утікач, так нізащо. Стали дідка питати: ти за що, мовляв, дідусю, страждаєш? Я, братики мої миленькі, каже, за свої та за людські гріхи страждаю. А я ні душ не губив, ні чужого не брав, окрім що злиденну братію робив. Я, братики мої миленькі, купець; і велике багатство мав. Так і так, каже. І розповів їм, значить, як вся справа була, по порядку. Я, каже, про себе не тужу. Мене, отже, бог знайшов. Одне, каже, мені свою стару і діток шкода. І так то заплакав дідок. Якби в їхній компанії трапилася та сама людина, значить, що купця вбив. Де, каже, дідусь, було? Коли, в якому місяці? все розпитав. Захворіло серце. Підходить таким манером до дідуся – хлоп у ноги. За мене ти, каже, дідок, пропадаєш. Щоправда істинна; невинно даремно, каже, дітлахи, людина ця мучиться. Я, каже, те саме зробив і ніж тобі під голову сонному підклав. Пробач, каже, дідусю, мене ти заради Христа.
Каратаєв замовк, радісно посміхаючись, дивлячись на вогонь, і поправив поліну.
- Дідок і каже: бог, мовляв, тебе простить, а ми всі, каже, богу грішні, я за свої гріхи страждаю. Сам заплакав горючими слізьми. Що ж думаєш, соколику, - все світліше і світліше сяючи захопленою усмішкою, говорив Каратаєв, ніби в тому, що він мав тепер розповісти, полягала головна краса і все значення оповідання, - що ж думаєш, соколику, з'явився цей убивця сам за начальством . Я, каже, шість душ занапастив (великий лиходій був), але всього мені шкода старичка цього. Нехай він на мене не плачеться. Оголосився: списали, надіслали папір, як слід. Місце дальнє, поки суд та справа, поки всі папери списали як слід, за начальствами, отже. До царя доходило. Поки що прийшов царський указ: випустити купця, дати йому нагородження, скільки там присудили. Прийшов папір, почали дідка розшукувати. Де такий дід безвинно даремно страждав? Від царя папір вийшов. Стали шукати. - Нижня щелепа Каратаєва здригнулася. – А його вже бог пробачив – помер. Так то, соколику, - закінчив Каратаєв і довго, мовчки посміхаючись, дивився перед собою.
Не сама розповідь ця, але таємничий сенс його, та захоплена радість, що сяяла в особі Каратаєва при цьому оповіданні, таємниче значення цієї радості, це невиразно й радісно наповнювало тепер душу П'єра.

- A vos places! [По місцях!] – Раптом закричав голос.
Між полоненими і конвойними відбулося радісне сум'яття і очікування чогось щасливого та урочистого. З усіх боків почулися крики команди, і з лівого боку, риссю об'їжджаючи полонених, з'явилися кавалеристи, добре одягнені, на добрих конях. На всіх обличчях був вираз напруженості, яка буває у людей поблизу вищої влади. Полонені збилися в купу, їх зіштовхнули з дороги; конвойні вишикувались.
- L"Empereur! L"Empereur! Le marechal! Le duc! [Імператор! Імператоре! Маршал! Герцог!] – і щойно проїхали ситі конвойні, як пролунала карета цугом, на сірих конях. П'єр миттю побачив спокійне, гарне, товсте і біле обличчя людини в трикутному капелюсі. Це був один із маршалів. Погляд маршала звернувся на велику, помітну постать П'єра, і в тому виразі, з яким цей маршал насупився і відвернув обличчя, П'єру здалося співчуття і бажання приховати його.