Альдегіди та кетони. Презентація з хімії на тему "альдегіди та кетони" Отримання з дигалогенпохідних

Навчальна презентація з органічної хімії (базовий рівень) «Альдегіди та кетони». У наочній формі подано основні поняття теми. Може використовуватися на уроці як для вивчення нового матеріалу, так і для організації дистанційної підтримки вивчення хімії, при повторенні та закріпленні пройденого матеріалу, при підготовці до виконання тестових завдань. Матеріал може бути корисним вчителям, учням та їхнім батькам.

Завантажити:

Попередній перегляд:

Щоб скористатися попереднім переглядом презентацій, створіть собі обліковий запис Google і увійдіть до нього: https://accounts.google.com

Підписи до слайдів:

та КЕТОНИ АЛЬДЕГІДИ

Оцтовий альдегід Ацетилен Реакція М. Г. Кучерова Реакція гідратації ацетилену в присутності солей ртуті (II) призводить до утворення оцтового альдегіду: Найпростішим альдегідом є мурашиний альдегід, або формальдегід (метаналь):

Альдегіди - це карбонільні похідні вуглеводнів, в молекулах яких присутня альдегідна група: Альдегіди - це органічні сполуки, що містять карбонільну групу - С = О, пов'язану з атомом водню та вуглеводневим радикалом. Формальдегід не підпадає під це визначення, тому що не містить вуглеводневий радикал. Назва «альдегіди» пояснюється скороченням слів «алкоголь дегідрогізований»

Кетони Загальна формула кетонів Ацетон (диметилкетон) – безбарвна летюча рідина з характерним запахом. Розчинник, сировина для полімерів. Органічні сполуки, що містять карбонільну групу – С = О, пов'язану з двома вуглеводневими радикалами.

Особливості будови альдегідів Атоми вуглецю та кисню в карбонільній групі перебувають у стані sp 2 -гібридизації. Вуглець своїми sp 2 -гібридними орбіталями утворює 3  -зв'язку (одна з них зв'язок С-О), які розташовуються в одній площині під кутом близько 120 ° один до одного. Одна з трьох sp 2 -орбіталей кисню бере участь у освіті  -зв'язку С–О, дві інші містять неподілені електронні пари. -зв'язок утворений р-електронами атомів вуглецю та кисню.

Фізичні властивості альдегідів Формальдегід (метаналь, мурашиний альдегід) – безбарвний газ із різким запахом, добре розчинний у воді, дуже отруйний.

Оцтовий альдегід (етаналь, ацетальдегід) - летюча рідина, добре розчинна у воді, з характерним запахом, отруйний.

Номенклатура альдегідів

Ізомерія Міжкласовими ізомерами альдегідів є кетони: Вуглецевий скелет:

Хімічні властивості альдегідів

Альдегіди - хімічно активні речовини, при окисленні вони легко перетворюються на карбонові кислоти: Альдегіди вступають в реакцію з аміачним розчином оксиду срібла (I), що використовується для їх якісного визначення альдегідів: На стінках судини осаджується металеве срібло, утворюючи на поверхні шар металу на дзеркало. Тому якісна реакція на альдегіди називається "реакцією срібного дзеркала". + [ Про ] Альдегід Кислота + Ag 2 O + + 2Ag ↓ 0 Альдегід Кислота t t

Реакція «срібного дзеркала»

Ще однією якісною реакцією на альдегіди є реакція окислення свіжоосадженим гідроксидом міді (II): Кислота t + + H 2 O; CuOH жовтий t З u 2 O червоний + H 2 O; +1 +1 С u – окислювач, відновлюється до С u + 2 +1 Дану реакцію називають «кольоровою реакцією» + 2С u(OH) 2 блакитний Альдегід + 2CuOH ↓ +1 жовтий + 2

Реакція гідрування (гідрогенізація) Альдегіди відновлюються до відповідних спиртів – гідруються: Альдегід (алканаль) + Н 2 Ni, p, t C пірт (алканол) + Н 2 Ni, p, t Ацетальдегід (етаналь) Етиловий спирт (етанол)

Одержання альдегідів Каталітичне дегідрування первинних спиртів: Cu, 300°C+H 2 По суті назва «альдегід» походить від лат. а l cohol dehyd rogenatus - спирт, від якого "відібрали" водень. Окислення первинних спиртів: + [ Про ] t + H 2 O Етанол Етанол Оцтовий альдегід Оцтовий альдегід

Специфічні методи одержання: Формальдегід можна отримати при каталітичному окисленні метану: + Про 2 + Н 2 Про Mn 2+ або Cu 2+ , 500 ° C Метан Формальдегід Ацетальдегід одержують реакцією Кучерова: Оцтовий альдегід Ацетилен

У промисловості формальдегід зазвичай одержують у спеціальних реакторах, пропускаючи пари метилового спирту з повітрям через розпечену мідну решітку: 2CH 3 ОН + O 2  2CH 2 O + 2H 2 O

Застосування альдегідів та кетонів Метаналь (мурашиний альдегід) CH 2 = O: одержання фенолформальдегідних смол; одержання сечовино-формальдегідних (карбамідних) смол; синтез лікарських засобів (уротропін); дезинфікуючий засіб; консервант біологічних препаратів (завдяки здатності згортати білок). поліоксиметиленові полімери; Етаналь (оцтовий альдегід, ацетальдегід СН 3 СН = О: виробництво оцтової кислоти; органічний синтез. Ацетон СН 3 – СО – СН 3: розчинник лаків, фарб, ацетатів целюлози; сировина для синтезу різних органічних речовин.

За темою: методичні розробки, презентації та конспекти

Програма для середньої (повної) школи (базовий рівень) підготовлена ​​О. І. Власенковым, Л. М. Рибченковою до підручників Власенкова А. І., Рибченкова Л. М. «Російська мова. 10-11 класи. Базовий рівень», «Російська мова. Граматика. Текст. Стилі мови. 10-11 кл

Програма для середньої (повної) школи (базовий рівень) підготовлена ​​А. І. Власенковым, Л. М. Рибченковою до підручників Власенкова А. І., Рибченкова Л. М. «Російська мова. 10-11 класи.

Робоча програма з математики з підручників А.Г. Мордковича «Алгебра та початки аналізу», 10-11 клас, (базовий рівень), «Мнемозина», 2009 р. та Л.С.Атанасян «Геометрія» 10-11(базовий рівень» Москва «Освіта» 2009 рік

Робоча програма з математики складена на основі федерального компонента державного стандарту основної загальної освіти.

Робоча програма навчального предмета "Англійська мова" на рівень середньої загальної освіти 10-11 класи (базовий рівень).

Дана робоча програма складена для навчання англійської мови в 10 та 11 класах на базовому рівні та навчанні англійської мови як другої іноземної. УМК Англійська мова. Базовий рівень. 10, ...

Будова кетонів Кетони – органічні речовини, в молекулах яких карбонільна група пов'язана з двома вуглеводневими радикалами. Загальна формула кетонів: Назви виробляються від назв радикалів, що входять до їх молекули, з додаванням слова кетон або від назви відповідних вуглеводнів додаванням закінчення

Застосування Кетони широко використовуються як промислові розчинники фарб, смол, каучуків, гудрону, лаку, воску та мастил. Вони також служать проміжною хімічною сполукою при хімічному синтезі та розчинниками при екстракції мастил. Кетони застосовуються як розчинники у виробництві пластмаси, штучного шовку, вибухових речовин, косметики, парфумерії та фармацевтичних препаратів. Як розчинник ацетон використовується у виробництві фарб, лаків та оліфи, гуми, пластмас, барвників, вибухових речовин, а також у фотографії. Він також застосовується у виробництві мастил та виготовленні штучного шовку та синтетичної шкіри. У хімічній промисловості ацетон є проміжною хімічною сполукою при виробництві багатьох хімікатів, таких як кетен, оцтовий ангідрид, метиловий метакрилат, ізофорон, хлороформ, йодоформ та вітамін С.

В основному метилетилкетон застосовується для нанесення на захисні покриття та клеї, що пов'язано з його прекрасними розчинними властивостями. Він також використовується як розчинник при виробництві магнітної стрічки, депарафінізації мастил і при переробці харчових продуктів. Він є звичайною складовою елементів лаків і клеїв і компонентом багатьох органічних сумішей, що розчиняють. Окис мезитилу, метил бутил кетон і метил ізобутил кетон використовуються як розчинники при виробництві фарб, оліфи та лаків. 4-Метил-3-пентен-2-він є компонентом фарб і засобів для зняття лаку, а також розчинників для лаків, чорнил та емалей. Він також використовується як засіб для відлякування комах, розчинника нітроцелюлозу - вінілових смол і каучуків, проміжної сполуки при виготовленні метил ізобутил кетону, а також як ароматизуюча речовина. Метил бутил кетон є розчинником акрилатів нітроцелюлози та алкідних покриттів. Метил ізобутил кетон є денатуруючим засобом для спиртових протирок та розчинником нітроцелюлози, лаків та оліфи, а також захисних покриттів. Він використовується у виробництві метил амілового спирту, при вилученні урану з продуктів поділу та депарафінізації нафтопродуктів.

Галогенізовані кетони використовуються в сльозогінному газі. Хлороацетон, одержуваний шляхом хлорування ацетону, також застосовується як пестицид і в фарбоутворюючих компонентах кольорової фотографії. Бромацетон, одержуваний шляхом обробки водного ацетону бромом та хлорноватокислим натрієм при температурі, використовується в органічному синтезі. Аліциклічні кетони циклогексанон і ізофорон застосовуються як розчинники різноманітних сполук, у тому числі смол і нітроцелюлози. Крім того, циклогексанон застосовується як проміжна хімічна сполука при виробництві адипінової кислоти для нейлону. Ароматичні кетони ацетофенон та бензохінон є розчинниками та допоміжними хімічними речовинами. Ацетофенон служить ароматизатором у парфумерних виробах, милі та кремах, а також ароматизуючою речовиною у продуктах харчування, безалкогольних напоях та тютюні. Бензохінон є прискорювачем вулканізації каучуку, дублячим засобом у шкіряній промисловості та окислювачем у фотоіндустрії.

Альдегіди

Доповнений варіант

Цілі уроку:

• Познайомитись із класом альдегідів, його властивостями.
• З'ясувати сфери застосування альдегідів.
• Розвивати розумові здібності студентів.

Альдегіди– це органічні речовини, молекули яких містять карбонільну групу, сполучену з вуглеводневим радикалом.

C n H 2n O

загальна формула

альдегідна група

Будова

Метаналь

Номенклатура альдегідів (міжнародна)

H 3 C

CH 3

CH 2

3-метил

бутан

Як скласти формулу альдегіду за назвою?

3-метил

- пентан

H 2

З - З -З - З -З

H 3

H 2

CH 3

Ізомерія

Вид ізомерії

Формули ізомерів

По вуглецевому скелету починаючи з С 4

міжкласова з кетонами, починаючи з С3

ненасиченими спиртами та простими ефірами (з С3)

Фізичні властивості альдегідів визначаються будовою карбонільної групи C = O.

Водневий зв'язок

t стос стос спиртів

З 1 - газ

З 2 - З 5 – рідини

З 6 - Тверді.

Фізичні властивості метаналю та етаналю.

• Формальдегід-це газ з різким запахом, оцтовий альдегід - рідина t кип 20 ˚С, змішуються з водою в будь-яких співвідношеннях. Вищі альдегіди розчиняються у спиртах. Нижчі мають різкий запах, вищі - запах квітів і використовуються в парфумерній промисловості.

Способи отримання

• Окислення спиртів за допомогою дихромату калію у кислому середовищі. 1. СН 3 -СН 2 -ВІН + [О] → СН 3 -СН = О + Н 2 О
• Окислення оксидом міді під час нагрівання. 2. СН 3 -ВІН + СuO → СН = О + Н 2 О + Сu
• Дегідрування первинних спиртів. (Pt) 3. СН 3 -СН 2 -ВІН → СН 3 -СН=О + Н 2
• З дигалогензаміщених лугом. 4. СН3-СНСl2+2NaОН→ 2NaСl+СН3-СН=О + Н 2 О

Хімічні властивості

Умовно р-ції можна поділити на 3 групи.

Н - С - R Протікають за рахунок атома Н карбонільної групи. ll

1. Н - С - R + Ag 2 O → R - С - НO + 2Ag ll ll

2. Н – С – R + 2Cu(OH) 2 →R – С – НO + 2CuOH + H 2 O ll ll

Хімічні властивості

• Реакція, що протікає за рахунок карбонілу в присутності каталізатора нікелю.

Н – С –СН 3 + Н 2 →СН 3 – СН 2

Реакція протікає рахунок вуглеводневого радикала з утворенням трихлоралю.

Н – С – СН 3 + 3 Cl 2 → СCl 3 – СН + 3 НCl

Утворення фенолформальдегідних смол

• Новолачні смоли були відкриті Байором в 1872 році, широке застосування знайшли в 20-30 роки минулого століття. Поділяються на новолачні та гумові форми. Новолачна смола утворюється методом поліконденсації у положення 2,6

Резольні форми ФФБ

• Освіта резольної форми положення 2,4,6.

Застосування альдегідів

• Парфумерія
• Полімерні матеріали
• Виробництво речовин
• Забруднювачі атмосфери

• Альдегід анісовий, обепін – рідина з приємним запахом мімози
• Альдегід дециловий, деканаль - при розведенні з'являються нотки запаху апельсинової кірки

• Фенолформальдегідні смоли
• Оцтова кислота
• Етилацетат
• Формалін

C=O Атоми кисню та вуглецю в карбонільній групі знаходяться у sp 2 - гібридизації. Електронна густина зміщена до атома кисню - I; - M" title=" Будова групи С=О Властивості альдегідів і кетонів визначаються будовою карбонільної групи >C=O Атоми кисню і вуглецю в карбонільній групі знаходяться в sp 2 - гібридизації. Електронна щільність зміщена до атома кисню - I; - M" class="link_thumb"> 4 !}Будова групи С=О Властивості альдегідів та кетонів визначаються будовою карбонільної групи >C=O Атоми кисню та вуглецю в карбонільній групі знаходяться у sp 2 - гібридизації. Електронна густина зміщена до атома кисню - I; - M C=O Атоми кисню та вуглецю в карбонільній групі знаходяться у sp 2 - гібридизації. Електронна густина зміщена до атома кисню - I; - M"> C=O Атоми кисню і вуглецю в карбонільній групі знаходяться в sp 2 - гібридизації. Електронна щільність зміщена до атома кисню - I; . Електронна густина зміщена до атома кисню - I; - M" title=" Будова групи С=О Властивості альдегідів і кетонів визначаються будовою карбонільної групи >C=O Атоми кисню і вуглецю в карбонільній групі знаходяться в sp 2 - гібридизації. Електронна щільність зміщена до атома кисню - I; - M"> title="Будова групи С=О Властивості альдегідів та кетонів визначаються будовою карбонільної групи >C=O Атоми кисню та вуглецю в карбонільній групі знаходяться у sp 2 - гібридизації. Електронна густина зміщена до атома кисню - I; - M"> !}

Тривіальні назви Формула/назва Тривіальна назва Температура кипіння HCHO - метанальМурашиний альдегід, формальдегід -21 CH 3 CHO - етанальОцтовий альдегід20 CH 3 CH 2 CHO - пропанальПропіоновий альдегід48 CH 2 = CH 2 CHO – бутанальОлійний альдегід74 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHO – пентаналь Валеріановий альдегід103 C 6 H 5 CHO – бензальдегід Бензойний альдегід179

З 6 - вищі (особливо ненасичені або ароматичні) - тверді, нерозчинні у воді з квітковим запахом НСОН - формальдегід - газ з різким " title="С 1 - газ з різким запахом С 2 - С 3 - рідини з різким запахом З 4 – З 6 – рідини з неприємним запахом >С 6 – вищі (особливо ненасичені або ароматичні) – тверді, нерозчинні у воді з квітковим запахом НСОН - формальдегід – газ з різким" class="link_thumb"> 9 !}С 1 – газ з різким запахом С 2 – С 3 – рідини з різким запахом С 4 – С 6 – рідини з неприємним запахом >С 6 – вищі (особливо ненасичені або ароматичні) – тверді, нерозчинні у воді з квітковим запахом НСОН - формальдегід – газ із різким задушливим запахом, добре розчинний у воді, t кип. - 19,3С, отруйний. 40% розчин формальдегіду називається формаліном СН 3 СОН – оцтовий альдегід – рідина із запахом зеленого яблука, розчинна у воді t кип. 21С у цих альдегідів температури кипіння нижче, ніж у відповідних спиртів З 6 - вищі (особливо ненасичені або ароматичні) - тверді, нерозчинні у воді з квітковим запахом НСОН - формальдегід - газ з різким "> С 6 - вищі (особливо ненасичені або ароматичні) - тверді, нерозчинні у воді з квітковим запахом НСОН - формальдегід - газ з різким задушливим запахом, добре розчинний у воді, t кип - 19,3С, отруйний 40% розчин формальдегіду називається формаліном СН 3 СОН - оцтовий альдегід - рідина із запахом зеленого яблука, розчинна у воді t кип 21 альдегідів температури кипіння нижче, ніж у відповідних спиртів"> С 6 - вищі (особливо ненасичені або ароматичні) - тверді, нерозчинні у воді з квітковим запахом НСОН - формальдегід - газ з різким " title="С 1 - газ з різким запахом С 2 - С 3 - рідини з різким запахом С 4 - С 6 - рідини з неприємним запахом >С 6 - вищі (особливо ненасичені або ароматичні) - тверді, нерозчинні у воді з квітковим запахом НСОН - формальдегід - газ з різким"> title="С 1 – газ з різким запахом С 2 – С 3 – рідини з різким запахом С 4 – С 6 – рідини з неприємним запахом >С 6 – вищі (особливо ненасичені або ароматичні) – тверді, нерозчинні у воді з квітковим запахом НСОН - формальдегід - газ з різким"> !}

Фізичні властивості кетонів Кетони летючі рідини. Кетони мають приємний запах. Вищі кетони - тверді речовини, нижчі представники добре розчиняються у воді і змішуються з органічними розчинниками, деякі (ацетон) змішуються з водою в будь-яких відносинах. Неможливість утворення міжмолекулярних водневих зв'язків зумовлює дещо більшу їхню леткість, ніж у спиртів і карбонових кислот з тією ж молекулярною масою (наприклад, ацетон кипить при 56,1 °C, а пропанол-2 при 82,4 °C) Пропонон (диметилкетон) або ацетон СН 3 -С=О-СН 3 - безбарвна рідина з різким запахом, tкіп. 56,24С, добре розчинний у воді

Відмінною рисою багатьох альдегідів є їхній запах. Вищі альдегіди, особливо ненасичені та ароматичні, входять до складу ефірних олій і містяться в квітах, фруктах, плодах, запашних та пряних рослинах. Їх використовують у харчовій промисловості та парфумерії.

Булочки ванільні, кориці аромат, Амаретто, шоколад Альдегідів смак тануть. У суниці та кокосі, І в жасмині, і в малині, І в духах, і в їжі Альдегідів слід скрізь. Що за запах, що за краса, І звідки ця свіжість?! Це найвищий альдегід Аромат вам свій дарує!

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ Приєднання гідросульфітів Гідросульфітні похідні альдегідів і кетонів при нагріванні з кислотами розкладаються з утворенням початкових карбонільних сполук OH O СН 3 – С – SO 3 Na + HCl CH 3 –C + NaCl + SO 2 + H 2 O H H з формальдегіду отримують первинний спирт, з іншого альдегіду – вторинний спирт, та якщо з кетону третинний спирт

Кетони окислюються в більш жорстких умовах із розривом зв'язку С-С біля карбонільної групи та утворенням суміші карбонових кислот. Метильні радикали окислюються до СО 2 Про O СН 3 – С – СН 3 + [O] CH 3 – C + CO 2 OH Про 1 O CH 3 – CH 2 – C – CH 3 2CH 3 – C 1 2 OH O 2 CH 3 – CH 2 – C + CO 2 OH ОКИСЛЕННЯ КЕТОНІВ

Реакції заміщення зв'язку С=Про 1). З РСl 5 кисень заміщається на 2 атоми хлору R R Cl C = O + РСl 5 C R / R / Cl 2). З речовинами типу Н 2 NХ кисень заміщається на NX (NH 3, NH 2 -NH 2, NH 2 - C 6 H 5) R C = O + H 2 - NH C = NH + H 2 O R / 3). утворення фенолформальдегідної пластмаси йде також по зв'язку С=О - реакція поліконденсації

Контрольні питання 1. Знайдіть формулу альдегіду: 2. Виключіть зайву речовину в ряду: 3. Яка функціональна група називається карбонільною? 4. Атом вуглецю в альдегідній групі знаходиться в стані гібридизації: а) sp б) sp 2 в) sp 3 г) не гібридизований 5. Назвіть речовини з формулою а) 2-метилбутанон-3; б) 3-метилбутанон-2; ) 3-метилбутаналь, г) 1,2-диметилпентаналь

9. Гідратацією якого алкіну можна отримати альдегід? Напишіть рівняння реакції, вкажіть умови проведення. а) бутанол-2; б) 3-метилбутанол-2; в) 2-метилбутанол-2; властивості метаналю: 1) безбарвна рідина; 2) газоподібна речовина; 3) є характерний запах; 4) погано розчинний у воді; 5) молекула полярна. а) 1, 3, 4 б) 2, 3, 5 в) 3, 4, 5 р) 2, 4, Яка з реакцій носить ім'я М. Р. Кучерова. а) гідратація ацетилену б) тримеризація ацетилену в) гідрування ацетилену г) бромування ацетилену