Бензойна кислота na. Бензойна кислота

Бензойна кислота- природний консервант, що міститься в журавлині та брусниці. Використовується для виготовлення напоїв, плодово-ягідної продукції, рибопродуктів. Антимікробна дія ґрунтується на придушенні активності ферментів мікробних клітин. Перешкоджає зростанню дріжджів та бактерій маслянокислого бродіння.

Консервант Е-210виявляє антимікробну та антигрибкову дію, має пригнічуючий вплив на плісняву, дріжджі та деякі види бактерій.

Вплив на організм

Бензойна кислотамає канцерогенний ефект, спричиняє алергічні реакції.

У РФ харчова добавка Е-210дозволена до застосування, проте встановлені чіткі значення гранично допустимої концентрації у харчових продуктах. За рекомендаціями ВООЗ гранично допустиме споживання консерванту Е-210людиною не повинно перевищувати 5 мл/кг. Перевищують значення концентрації добавки Е-210негативно впливають в першу чергу на печінку та нирки.

У медицині бензойну кислоту застосовують як протимікробний і протигрибковий засіб, наприклад, при пітливості ніг, для лікування грибкових захворювань шкіри, таких як оперізуючий і стригучий лишай. Але сама велика часткабензойної кислоти використовується в хімічній промисловості як основний реагент для отримання багатьох органічних речовин.

Застосування бензойної кислоти

Типові продукти харчування із застосуванням Е-210- Напої, кетчупи.

Бензойну кислоту застосовують у медицині при шкірних захворюванняхяк зовнішнє антисептичне (протимікробне) та фунгіцидне (протигрибкове) засоби, а її натрієву сіль- Як відхаркувальний засіб. Крім того, бензойну кислоту та її солі використовують при консервуванні харчових продуктів (харчові добавки. E-210, E-211, E-212, E-213). Ефіри бензойної кислоти (від метилового до амілового), що мають сильний запах, застосовують у парфумерній промисловості. Різні похідні бензойної кислоти, наприклад, хлор - і нітробензойні кислоти, широко застосовують для синтезу барвників.

Загальна інформація

З точки зору хімії добавка Е-210- це карбонова кислота, що відноситься до класу найпростіших одноосновних кислот ароматичного ряду. Хімічна формула бензойної кислоти: C 7 H 6 O 2 (C 6 H 5 COOH).

З фізичного погляду бензойна кислотаявляє собою кристалічний порошок білого кольоруіз характерним запахом. Добавка Е-210погано розчинна у воді, через що замість бензойної кислоти найчастіше застосовується бензоат натрію (харчова добавка E-211). У той же час добавка Е-210досить добре розчинна в діетиловому ефірі та етанолі.

Вперше бензойна кислотабула отримана методом сублімації у 16 ​​столітті із росного ладану (бензойної смоли). Звідси бензойна кислотаі одержала свою назву. У 1832 році німецьким хіміком Юстусом фон Лібіхом було визначено структуру бензойної кислоти, а також досліджено її властивості та зв'язок з гіппуровою кислотою. У 1875 було виявлено та вивчено антигрибкові властивості бензойної кислоти, внаслідок чого вона тривалий час застосовувалася при консервуванні фруктів.

У промисловості добавку Е-210одержують методом окисленням толуолу (метилбензолу) за участю каталізаторів. Цей процес використовує дешеву сировину та вважається екологічно чистою.

Бензойна кислотадобре всмоктується організмом людини та у вигляді гіппурової кислоти (взаємодіючи з білковими сполуками) виводиться через нирки. Існують обґрунтовані побоювання, що харчові добавки Е-210та E-211 можуть вступати у безалкогольних напоях у реакції з аскорбіновою кислотою (вітамін С, добавка E-300) з утворенням вільного бензолу, який є сильним канцерогеном. Тому рекомендується уникати вживання напоїв, які містять ці добавки одночасно.

У харчовій промисловості добавка Е-210використовується при виготовленні таких продуктів, як соуси, пасти, кетчупи, супи, пюре, пульпи, желе, мармелади, м'ясна та рибна продукція, безалкогольні та алкогольні напої, консервовані овочі та фрукти.

Каталожний номер на бензойну кислоту: CAS 65-85-0

Опис бензойної кислоти:

Специфікація на бензойну кислоту 99,97% виробництва DSM Голландія

Вміст основної речовини бензойної кислоти (за абсолютно сухою речовиною): не менше мас, 99,9%
Вміст води в бензойній кислоті, не більше мас: 0,5%
Кольоровість розплаву за платинокобальтовою шкалою 50од.
Вміст сульфатної золи трохи більше 0,01%
Температура плавлення бензойної кислоти град.С121,5-122,5
Зміст важких металівне більше. 10 мг/кг
Вміст миш'яку трохи більше: 2 мг/кг
Вміст свинцю трохи більше: 5 мг/кг
Вміст ртуті трохи більше: 1 мг/кг< br>Вміст хлоридів у вигляді Cl-не більше: 10 мг/кг
Вміст окислюваних речовин KmnO4 Мл0,1М KmnO4 не більший: 0.5
Мутність 20% розчину в етиловому спирті: 4

Відповідає і значно перевищує за параметрами ГОСТ 10521-78

Відмінна риса цієї марки:кристалізація з розплаву дозволяє отримати продукт з мінімальним коефіцієнтом спостереження і значно нижчим запахом, в порівнянні з іншими виробниками.

Фасування:мішки 25кг

Застосування:

Е210 (бензойна кислота) - харчова добавка, що використовується в харчовій промисловості як консервант. Консервант Е210 має антимікробну та антигрибкову дію, пригнічує вплив на плісняву, дріжджі та деякі види бактерій. У природі бензойна кислота міститься у таких продуктах, як брусниця, журавлина, чорниця, мед. Природним шляхомутворюється в сирі, кисляку, йогурті, в яблуках, а також міститься у виділеннях деяких тварин.
З точки зору хімії добавка Е210 – це карбонова кислота, що відноситься до класу найпростіших одноосновних кислот ароматичного ряду. Хімічна формула бензойної кислоти: C7H6O2 (C6H5COOH).
З фізичної точки зору бензойна кислота є кристалічним порошком білого кольору з характерним запахом. Добавка Е210 погано розчинна у воді, через що замість бензойної кислоти найчастіше застосовується бензоат натрію (харчова добавка E211). У той же час добавка Е210 досить добре розчинна в діетиловому ефірі та етанолі.
Вперше бензойну кислоту було отримано методом сублімації у 16 ​​столітті з росного ладану (бензойної смоли). Звідси бензойна кислота отримала свою назву. У 1832 році німецьким хіміком Юстусом фон Лібіхом було визначено структуру бензойної кислоти, а також досліджено її властивості та зв'язок з гіппуровою кислотою. У 1875 було виявлено та вивчено антигрибкові властивості бензойної кислоти, внаслідок чого вона тривалий час застосовувалася при консервуванні фруктів.
У РФ харчова добавка Е210 дозволена до застосування, проте встановлені чіткі значення гранично допустимої концентрації у харчових продуктах. За рекомендаціями ВООЗ, гранично допустиме споживання консерванту Е210 людиною не повинно перевищувати 5 мл/кг. Перевищують значення концентрації добавки Е210 негативно впливають в першу чергу на печінку і нирки.
Також знаходить застосування як Уповільнювач вулканізації гумових сумішей для виробництва РТІ та гумового взуття. Затверджувач епоксидних смол, пластифікатор.

Визначення справжності.Справжність бензойної кислоти може бути визначена за температурою плавлення і реакції на бензо-ат-аніон (до 1 мл розчину ЛВ додати 0,5 мл розчину FeCl3, утворюється блідо-жовтий осад, розчинний в ефірі).
Для здешевлення продукту деякі торговці проводять наступне: Бензойна кислота під час продажу іноді підмінюється (розбавляється) такими речовинами як: азбест, крейда, цукор, борна чи гіппурова кислота. Якщо покласти кілька кристалів на скло та нагріти їх, скло має бути чистим без осаду. Якщо ж утворився залишок, то значить кислота має домішки, а при подальшому нагріванні з'являється запах карамелі, то кислоту розбавили цукром. Якщо ж бензойну кислоту розбавили саліцилової, то при взаємодії з хлорним залізом рідина набуде фіолетового кольору. Якщо утворюється осад білого кольору, то в бензойній кислоті була присутня щавлева кислота.

Карбоксильна група в молекулі бензойної кислоти виявляє по відношенню до ароматичного кільця електроноакцепторні індуктивний та мезомерний ефекти (аналогія з будовою бензальдегіду – гл. 10.8.2). Електронна щільність на кільці знижена, особливо в про-і п-положеннях. У сполучення залучається і атом кисню OH-групи, у зв'язку з чим вся молекула має плоску будову

10.9.3. Фізичні та хімічні властивості

Ароматичні карбонові кислоти являють собою білі кристалічні речовини, деякі з них мають приємний запах.

Найважливішими властивостями самих карбонових кислот (ароматичних так само, як і аліфатичних) і в ряді випадків таких похідних, як аміди, є їх кислотно-основні властивості. При цьому основні властивості незначні і практичного значення не мають.

Так само, як і для аліфатичних аналогів, для ароматичних кислот та їх похідних характерні реакції в ацильній групі, що призводять до отримання одних похідних інших.

Ще однією важливою властивістю цих сполук є реакції по бензольному кільцю, що для всіх ароматичних похідних.

10.9.3.1. Кислотні властивості

Кислотні властивості аліфатичних карбонових кислот розглядалися раніше (гл. 6.4.4.1). Для ароматичних карбонових кислот кислотність пов'язана також із можливістю відриву катіону водню від карбоксильної групи. При цьому аренмонокарбонові кислоти відносяться до слабких. OH-кислот. Бензойна кислота лише ненабагато сильніша за оцтову ( рК а для бензойної дорівнює 4.17 проти 4.76 для оцтової). Найкраще це можна пояснити можливістю повнішої ділалізації негативного заряду аніону кислотного залишку за участю -електронної системи бензольного кільця.

Тому так само, як і у випадках з аренсульфокислотами (гл. 10.3.3.4) та фенолами (гл. 10.5.3.1), електроноакцепторні замісники збільшуватимуть кислотні властивості, а електронодонорні, навпаки, зменшуватимуть.

Однак для деяких заступників, які перебувають у орто-положенні бензольного кільця по відношенню до карбоксильної групи, вплив на кислотні властивості аренкарбонових кислот не обмежується індуктивним та мезомерним ефектами (і просторовим ефектом також). Це так званий орто-ефект, що проявляється у взаємодії карбоксильної і що знаходиться до неї в про-положенні р-донорної групи рахунок внутрішньомолекулярних водневих зв'язків. Прикладом прояву орто-ефекту є взаємодія функціональних груп у молекулі саліцилової кислоти, що збільшує її кислотність у порівнянні з бензойною ( рК а = 3.00) рахунок збільшення полярності О–Н-зв'язки в карбоксильній групі і стабілізації аніону, що утворюється:

саліцилова кислота

Це характерно також для антранілової ( про-амінобензойної) кислоти, для фталевої ( про-бензолдикарбонової кислоти) та аналогічних за структурою про-заміщених бензойних кислот

Загалом орендикарбонові та аренполікарбонові кислоти є сильнішими, ніж монокарбонові (позначається акцепторний вплив другої карбоксильної групи).

Значні кислотні властивості мають також аміди та іміди деяких кислот. Наприклад, фталімід є типовою (хоча і слабкою) NH-кислотою ( рК а = 8.3):

Він розчиняється у водних лугах (солеутворення з подальшим гідролізом). Тому для отримання стабільних солей їх синтезують у безводному середовищі.

Солі фталіміду (наприклад, фталімід калію) знайшли застосування в отриманні чистих первинних амінів ( синтез Габріеля*):

Перша стадія тут - взаємодія галогеналкану з фталімідом калію, що є нуклеофілом, - типова реакція S Nу ряді галогеналканів. За нею слідує гідроліз утвореного N- алкілфталіміду, який зазвичай проводять у солянокислому середовищі.

10.9.3.2. Реакції в ацільній групі

Раніше на прикладі аліфатичних аналогів (гл. 6.4.4.2) розглядалися реакції нуклеофільного заміщення у карбоксильній групі карбонових кислот та в ацильних групах похідних цих кислот. При цьому з одних похідних ацильних утворюються інші ацильні похідні.

Можливий кислотний каталіз.

Швидкість реакції залежить від просторових факторів, величини заряду на карбонільному атомі вуглецю і природи групи, що йде (її основності). Таким чином, реакційна здатність ароматичних карбонових кислот та їх похідних зменшується в тому ж ряду, що і їх аліфатичних аналогів:

Для аренкарбонових кислот характерні також реакції декарбоксилювання, що починаються з нуклеофільної атаки по карбонільному атому вуглецю (гл. 6.4.4.4).

10.9.3.3. Електрофільне заміщення

Як випливає з будови бензойної кислоти, карбоксильна група надає електроноакцепторний вплив на бензольне кільце, у зв'язку з чим зменшує електронну щільність на кільці і спрямовує електрофіл переважно мета-становище. Це можна показати граничними формулами розподілу електронної густини у вихідній молекулі бензойної кислоти:

З S E-Реакцій для аренкарбонових кислот (та їх ацильних похідних) характерні реакції нітрування, сульфування та галогенування. Наприклад:

Бензойна кислота відома людству дуже давно. Перші згадки про цю речовину відносяться до шістнадцятого століття. Саме тоді вченим вперше вдалося виділити бензойну кислоту із однойменної смоли методом сублімації. А в ХІХ столітті німецькі хіміки досліджували цю сполуку більш детально і порівняли властивості бензойної кислоти з властивостями гіппурової кислоти. Протимікробна і протигрибкова дія бензойної кислоти спричинила те, що в двадцятому столітті її почали використовувати як харчовий консервант при виробництві продуктів харчування.

Фізичні та хімічні властивості бензойної кислоти

Своїм зовнішнім виглядом бензойна кислота нагадує тонкі довгасті листочки або голочки білого кольору з характерним блиском. Вона дуже добре розчиняється практично в будь-якому середовищі: у жирах, спиртах та у звичайній воді. Крім того, при температурі понад 122 градуси за Цельсієм бензойна кислота розплавляється і переходить у газоподібний стан.

Будь-який хімік скаже вам, що ця сполука відноситься до карбонових одноосновних кислот ароматичного ряду. Але нам більше цікаво, які властивості бензойної кислоти, і чи не завдає вона шкоди людському здоров'ю. На етикетках продуктів вона позначається кодом Е210. У промислових масштабах бензойну кислоту виробляють із толуолу, методом окиснення останнього. Раніше її отримували з фталевої кислоти або бензотрихлориду, але зараз цей спосіб не актуальний через дорожнечу та складність технологічного процесу.

Що стосується безпеки та натуральності, то бензойну кислоту можна назвати природною сполукою, оскільки вона присутня у складі деяких ягід (чорниці, брусниці, журавлини), а також утворюється в кисломолочних продуктах, таких, як йогурти або кисле молоко. Це не означає, що її там так багато, як у деяких консервованих продуктах заводського виробництва. Але, з іншого боку, це свідчить про те, що бензойна кислота не токсична і не є небезпечною для людини, якщо вживати її в розумних кількостях.

Застосування бензойної кислоти

Консервант Е210 активно використовується пивоварною, кондитерською та хлібопекарською промисловістю. Ось неповний список продуктів, що випускаються із застосуванням бензойної кислоти:

• Фруктові соки та пюре;
• Варення, джеми та повидла;
• Молочні продукти;
• Овочеві консерви;
• Морозиво;
• Лікери, пиво, вина;
• Цукерки та цукрозамінники;
• Солона та маринована риба;
• Маргарин та олія;
• Жувальна гумка.

Вплив бензойної кислоти на здоров'я

Коли бензойна кислота потрапляє в наш організм, вона вступає в реакцію з білковими молекулами і трансформується в гіппурову кислоту, а вже потім виводиться назовні разом із сечею. Зрозуміло, цей процес є зайвим навантаженням на видільну систему, тому російським законодавством встановлено гранично допустиму норму використання бензойної кислоти під час виробництва продуктів харчування. Її не повинно бути більше ніж 5 міліграмів на 1 кілограм готового продукту.

Але про шкоду бензойної кислоти зазвичай розмірковують над контексті навантаження на нирки. Справа в тому, що за певних умов з цієї хімічної сполуки може утворюватись чистий бензол. небезпечна речовина, що відноситься до канцерогенів, тобто провокуючий розвиток онкологічних захворювань. Але щоб відбулася така реакція, потрібна дуже висока температура. В організмі людини виділення бензолу із бензойної кислоти неможливе. Однак гріти консервовані продукти, не призначені для цього, та вживати їх у такому вигляді не рекомендується.

Деякі сучасні фахівці в галузі харчової хімії вважають, що при взаємодії бензойної кислоти Е210 та аскорбінової кислоти Е300 можливе виникнення небажаних хімічних реакційіз виділенням бензолу. Але для цього процесу також потрібне особливе середовище з підвищеною температурою. У будь-якому випадку, ви можете дізнатися з етикетки, чи є таке поєднання речовин у конкретному продукті, і ухвалити рішення, купувати його чи ні.

Любителям кішок слід пам'ятати, що для ваших вихованців бензойна кислота та її солі вкрай небезпечні власними силами, навіть у мізерних кількостях. Тому, перш ніж пропонувати своїй кішці який-небудь продукт зі свого столу, переконайтеся, що в його складі немає такого консерванта. Взагалі, це одна з багатьох причин, чому не варто годувати домашніх улюбленців «людськими» продуктами. Краще купувати спеціальне харчуванняабо готувати їм їжу самим.

Популярні статтіЧитати більше статей

02.12.2013

Усі ми багато ходимо протягом дня. Навіть якщо у нас малорухливий спосіб життя, ми все одно ходимо – адже у нас не є...

608232 65 Детальніше

10.10.2013

П'ятдесят років для представниць прекрасної статі – це своєрідний рубіж, переступивши який кожна друга...

448971 117 Детальніше

Кожен із нас не раз бачив у складі продуктів харчування добавку Е210. Це умовне позначення бензойної кислоти. Вона зустрічається не тільки в продуктах, а й у ряді косметичних імедичних препаратів

, оскільки має відмінні консервуючі і протигрибкові властивості, будучи при цьому здебільшого натуральною речовиною.

Бензойна кислота міститься журавлини, брусниці, кисломолочні продукти.

Зрозуміло, у ягодах її концентрація менша, ніж у вироблених на підприємствах продуктах.

Бензойна кислота, що вживається у допустимих кількостях, вважається безпечною для здоров'я людини. Її застосування дозволено практично у всіх країнах світу, у тому числі в Росії, Україні, країнах Європейського Союзу, Сполучених Штатах Америки.

Продукти багаті на бензойну кислоту: Загальна характеристика бензойної кислотиБензойна кислота виглядає як білий кристалічний порошок.

Відрізняється характерним запахом. Це найпростіша одноосновна кислота.

Вона погано розчинна у воді, тому частіше використовують

Бензойна кислота активно застосовується у харчовій промисловості. Її консервуючі властивості, а також дешевизна та натуральність сприяють тому, що зустріти добавку Е210 можна практично в кожному продукті, приготованому на заводі.

Добова потреба у бензойній кислоті

Бензойна кислота, хоч і міститься у багатьох фруктах та фруктових соках, не є для нашого організму життєво необхідною речовиною.

Фахівцями встановлено, що людина може споживати до 5 мг бензойної кислоти на 1 кг маси тіла на день без шкоди здоров'ю. На відміну від людини, кішки дуже чутливі до бензойної кислоти. Для них норма споживання полягає у сотих частках міліграма!Тому не варто годувати

домашнього улюбленця

• своїми консервами, або будь-якою іншою їжею, що містить багато бензойної кислоти. Потреба бензойної кислоти зростає:;
• при
• інфекційних захворюваннях

при загущенні крові;

• допомагає при виробленні молока у матерів-годувальниць.
• Потреба в бензойній кислоті знижується:
• у стані спокою;

при низькій згортання крові;

при захворюваннях щитовидної залози. Засвоюваність бензойної кислотиБензойна кислота активно засвоюється організмом і перетворюється на

гіпопурову кислоту

. Вітамін В10 засвоюється у кишечнику.

Взаємодія з іншими елементами Бензойна кислота активно реагує з білками, розчинна у воді та жирах. Параамінобензойна кислота є каталізатором для вітаміну В9. Але водночас бензойна кислота може погано реагувати коїться з іншими речовинами у складі продуктів, стаючи у результаті канцерогеном. Наприклад, реакція з аскорбіновою кислотою (Е300) може призвести до утворення бензолу. Тому слід ретельно стежити, щоб ці дві добавки не використовувалися одночасно.Також бензойна кислота може стати канцерогеном, внаслідок впливу

високої температури

(понад 100 градусів за Цельсієм).

В організмі такої не буває, але ось розігрівати готову їжу, у складі якої є Е 210 все ж таки не варто.

Популярне застосування бензойної кислоти – спеціальні ванни для стоп, щоб вилікувати їх від грибка та надмірної пітливості.

Також бензойну кислоту додають у відхаркувальні засоби – вона сприяє розрідженню мокротиння.

Бензойна кислота є похідною речовиною вітаміну В10. Його називають також параамінобензойною кислотою. Параамінобензойна кислота необхідна організму людини для утворення білка, який дозволяє тілу боротися з інфекціями, алергією, покращує плинність крові, а також допомагає виробленню молока у матерів-годувальниць.

Добову потребу у вітаміні В10 визначити складно, оскільки пов'язана з вітаміном В9. Якщо людина повною мірою отримує фолієву кислоту (В9), то й потреба у В10 задовольняється паралельно.

У середньому людині потрібно близько 100 мг на добу. У разі відхилень або захворювань може знадобитися додатковий прийом В10. У такому разі його норма становить не більше 4 г на день.

Переважно В10 – каталізатор для вітаміну В9, тому сферу її дії можна визначити ще ширше.

Ознаки надлишку бензойної кислоти в організмі Якщо в організмі людини відбувається надлишок бензойної кислоти, він може початисяалергічна реакція : висипання, набряки ..